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富馬酸,反丁烯二酸

結構式
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產品詳細信息食品添加劑使用限量

物競編號 030Q
分子式 C4H4O4
分子量 116.07
標簽

(E)-丁烯雙酸,

(E)-丁烯二酸,

延胡索酸,

紫堇酸,

反-1,2-乙烯二羥酸,

(E)-Butenedioic acid,

(E)1,2-Ethylenedicarboxylic acid,

Allomaleic acid,

酸味劑,

酸味調節劑,

酸性溶劑

編號系統

CAS號:110-17-8

MDL號:MFCD00002700

EINECS號:203-743-0

RTECS號:LS9625000

BRN號:605763

PubChem號:24894967

物性數據

1.      性狀:白色顆?;蚪Y晶性粉末。無臭,有特殊酸味,酸味強
 2.      密度(g/mL,20℃):1.635
3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):1.635
4.      熔點(oC):287(dec)
5.      沸點(oC,常壓):355.5
6.      沸點(oC, 0.23kPa):165

7.      相對密度(20℃,4℃):1.635

8.      閃點(oC):230

9.      氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1470.0

10.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-675.8

11.   晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1334.0

12.   晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-811.7

13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.   臨界溫度(oC):未確定

15.   臨界壓力(KPa):未確定

16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

19.   溶解性:可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,難溶于氯仿、四氯化碳、苯。

20.   折射率(n20D):1.526

毒理學數據

1、   急性毒性:LD50:10700mg/Kg(大白鼠經口)。

生態學數據

該物質對水體有危害。

分子結構數據

五、分子性質數據:

1、   摩爾折射率:23.76

2、   摩爾體積(cm3/mol):77.4

3、   等張比容(90.2K):222.0

4、   表面張力(dyne/cm):67.6

5、   極化率(10-24cm3):9.42

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積74.6

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:119

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:1

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.禁止與氧化物接觸。

2.本品無毒。家兔經口LD505000mg/kg,小鼠內腹膜注入LD50200mg/kg。

3. 存在于烤煙煙葉、煙氣中。
 

貯存方法

 

用編織袋內襯塑料袋包裝,每袋凈重25kg,也可用紙板桶內襯塑料袋包裝,每桶凈重30kg或50kg。貯存于陰涼干燥處。

合成方法

一、用根霉菌屬的綠狀菌對糖類物質進行發酵,發酵完畢后,發酵液除去菌體及鈣后,進行減壓濃縮并調pH至酸性,可得粗結晶。粗結晶溶解,然后加入活性炭脫色,再進行結晶,過濾,即可得產品。

葡萄糖

根霉菌發酵中和加CaCO3發酵液加Na2SO4攪拌、過濾CaSO4、菌體濾液(鈉鹽)

減壓蒸發濃縮液HCl過濾廢液粗結晶→溶解活性炭脫色結晶過濾產品

(1)催化法 主要是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐),再經異構化而得。

(2)糠醛法 以糠醛為原料,經氯酸鈉氧化而得,其反應式如下:

將氯酸鈉配成溶液,投入氧化罐中,加入五氧化二釩,加熱至90~95℃,滴加糠醛,控制溫度在105℃左右,加畢,在100℃保溫2~3h,冷卻結晶、過濾、干燥而得反丁烯二酸,收率62.7%。

(3)順丁烯二酸法 以順丁烯二酸為原料,經水解異構化制得,其反應式如下:

將順酐用水吸收得35%左右的順丁烯二酸水溶液,在95℃的溫度下用活性炭脫色并去除焦油;然后在濃硫酸介質中用硫脲作催化劑,在85~95℃的溫度下反應異構化生成反丁烯二酸;再經冷卻、結晶、過濾、洗滌、離心、干燥后制得工業級反丁烯二酸。在上述工序中,將洗滌好的反丁烯二酸加入溶解鍋中,加水煮沸充分溶解,經重結晶、過濾、洗滌、干燥,可制得食品級反丁烯二酸。

(4). 從水中得單斜的、菱形的針晶或葉狀體。

(5). 煙草:FC,50, 54。

二、制法:

        

  于裝有攪拌器、回流冷凝器(連接溴化氫吸收裝置)、滴液漏斗、溫度計反應瓶中,加入預先干燥的丁二酸(2)118g(1.0mol),新蒸餾的三溴化磷212g,攪拌下滴加干燥的溴307g(98.5mL),約2h加完。滴加過程中體系變粘稠以至于難以攪拌。停止攪拌,加完所以的溴。放置過夜。水浴加熱,攪拌4h,使溴的顏色消失(加熱時不要使溴的蒸汽逸出)。將反應物慢慢倒入300mL沸水中,充分攪拌,析出晶體。再加入500mL水,加熱至沸,使固體物溶解,過濾。冷卻析晶。抽濾析出的晶體,水洗、干燥,得反丁烯二酸25~30g。母液減壓濃縮至1/2體積時,冷卻后又析出部分產品。共得反丁烯二酸(1)58g,收率50%。注:①三溴化磷可以用如下方法制備:于裝有攪拌器、回流冷凝器(連接溴化氫吸收裝置)、滴液漏斗、溫度計的反應瓶中,加入紅磷41g,二硫化碳250mL,于1.5h內滴加由干燥的溴326g(105mL)與200mL二硫化磷250g。三溴化磷的沸點為172.9℃。應將其保存于密閉的容器中。[1]

三.制法:

將10g馬來酸(2)置于反應瓶中,加入10mL水,幾粒沸石,溫熱溶解后,加入20mL濃鹽酸。裝上回流冷凝器,加熱回流0.5h。由熱的溶液中很快析出結晶。冷卻后抽濾,由1mol/L的稀鹽酸中重結晶,得反丁烯二酸(1),mp286~287℃。[2]

 

四.制法:

于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中,加入氯酸鈉112.5g(1.06mol),水250mL,0.5g五氧化二釩,攪拌下加熱至70~75℃。于滴液漏斗中加入50g(0.52mol)的糠醛(2),先滴加約4mL,以使反應劇烈發生。在保持反應劇烈進行的情況下加入其余糠醛,約30min加完。加完后于70~75℃繼續反應5~6h。室溫放置過夜。抽濾析出結晶,少量冷水洗滌,用約300mL(1mol/L)的鹽酸重結晶,于100℃干燥,得反丁烯二酸(1)26g,mp282~284℃,收率43%。[3]

 

用途

可用作酸化劑、增香劑和抗氧化助劑。富馬酸鈉的水溶性及風味好,常用于粉末食品。也是制造各種不飽和醇酸樹脂的原料,還可用于玻璃鋼、油漆、涂料及塑料工業。

安全信息

危險運輸編碼:UN 9126

危險品標志:刺激

安全標識:S26

危險標識:R36

文獻

[1]參考文獻:韓廣甸,趙樹緯,李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京:化學工業出版社,1978:227. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[3][4]參考文獻:1、勃拉特A H(Blatt A H)主編?有機合成:第二集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京:科學出版社,1964:207.2、Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:325.參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

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