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琥珀酸

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產品詳細信息食品添加劑使用限量

物競編號 030N
分子式 C4H6O4
分子量 118.09
標簽

丁二酸,

亞乙基二羧酸,

1,2-乙烷二甲酸,

Ethane-1,2-dicarboxylicacid,

Asuccin,

Amber acid,

Butanedioic acid,

農藥中間體;脂肪族羧酸及其衍生物,

酸性溶劑

編號系統

CAS號:110-15-6

MDL號:MFCD00002789

EINECS號:203-740-4

RTECS號:WM4900000

BRN號:1754069

PubChem號:24899568

物性數據

1.    性狀:無色晶體,具有特殊的酸酯氣味。

2.    密度(g/mL,25/4℃):1.572

3.    相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.    熔點(oC):188

5.    沸點(oC,常壓):235(部分轉變為酸酐)

6.    沸點(oC,5.2kPa):未確定

7.    常溫折射率(n20):1.405

8.    氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1608.7

9.    氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-822.6

10.    晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1491.26

11.    晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-940.27

12.    晶相標準熵(J·mol-1·K-1) :167.32

13.    晶相標準生成自由能( kJ·mol-1):-744.25

14.    臨界溫度(oC):557.85

15.    臨界壓力(KPa):6.59

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

19.    溶解性:1g產品溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚,易溶于熱水,幾乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。

20     閃點(oC):>110

毒理學數據

最小致死量(硅,皮下)LC50:2000mg/kg。有刺激性。

生態學數據

該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到 5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌和脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化后會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

分子結構數據

 

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積74.6

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:92.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.禁止與堿類,氧化劑、還原劑接觸。

2.本品味酸,可燃。有兩種晶型(α-型和β-型),α-型在137℃以下穩定,而β-型在137℃以上穩定。在熔點以下加熱時,丁二酸升華,脫水生成丁二酸酐。

3.本品毒性較小,對皮膚有一定的刺激性,對全身不產生毒害作用。

4.存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

5.在琥珀中有微量存在。

貯存方法

1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。

2.配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1. 丁二酸除存在于琥珀外,還廣泛存在于多種植物、動物的組織中。工業制法較多,主要有以下幾種:

(1).氧化法石蠟經氧化生成各種羧酸的混合物,分離后可得丁二醇。

(2).加氫法順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應,生成丁二酸,然后經分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬,反應溫度約為130-140℃。

(3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下,生成丁二酸。尚未工業化。

(4).電解氧化法苯酐與硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷電解槽中電解,可得丁二酸。

(5).乙炔法乙炔與一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化劑存在下。反應溫度80-250℃,壓力2.94-49.03MPa,于酸性介質中反應可得丁二酸。

2.由順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應,生成丁二酸,然后經分離得到成品?;蛘呤灲浹趸筛鞣N羧酸的混合物,再經過水蒸氣蒸餾和結晶等分離工藝,得丁二酸。

3.乙腈在亞鐵存在下縮合成丁二腈,然后再水解成丁二酸:

4. 煙草:OR,44;FC,50, 54;BU,39;合成:由酒石酸銨發酵制得;由二溴乙烷和氰化鉀反應轉化為乙二腈,然后水解制取。

5.制法:

于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中,加入乙腈(2)328g(8.0mol),280mL水,升溫至30℃,劇烈攪拌下于15min內加入30%的過氧化氫2mol、硫酸亞鐵304g(2.0mol)和硫酸196g(2mol,用620mL水稀釋)。反應中有丁二腈析出。分離,蒸出,約為過氧化氫量的18%。將蒸出丁二腈用稀鹽酸進行水解,得到丁二酸(1)。水中重結晶,mp184~185℃。[1]

用途

1.基本有機化工原料。主要用于涂料、染料、粘合劑和醫藥方面。由丁二酸生產的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中間體,與氨基蒽醌反應后生成蒽醌染料。醫藥工業中可用它生產磺胺藥、維生素A、維生素B和止血藥等。另外,丁二酸在紙張制造、紡織行業中也有廣泛的用途,還可用作潤滑劑、照相化學品和表面活性劑的原料。丁二酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調味。堿量法標準。檢定鈰、銅、鑭、鈧、鐿、釔和亞硝酸鹽。分離和測定鐵和鋁。氣相色譜分析標準。緩沖劑。有機合成。制造油漆、染料、香料用酯類、丁二酸鹽類。照相。

2.用作堿量法標準試劑、緩沖劑、氣相色譜對比樣品。用于檢定鈰、銅、鑭、鈧、鐿、釔、亞硝酸鹽,測定鐵、鉛。

3.用作分析試劑,如配制緩沖溶液。色譜分析標準物質。還用于涂料、染料等有機合成。

4.丁二酸作為精細化學品和有機合成的中間體,主要應用領域包括醫藥、染料、有機顏料、橡膠硫化促進劑、醇酸樹脂、膠黏劑、潤滑劑、造紙化學品、植物生長促進劑、照相化學品、表面活性劑、離子交換樹脂、農藥、殺菌劑和化妝品等。

5.丁二酸用于化學鍍鎳和刷鍍鉻溶液中。

6.主要用于制備琥珀酸酐等五元雜環化合物。在醫藥上用作抗痙攣劑、祛痰劑和利尿劑。在分析化學中用作從其他金屬中分離鐵的試劑。也用于制備醇酸樹脂、噴漆和染料等。

7.可微量用于食品中??捎糜谂渲颇滔阈秃凸阈褪秤孟憔?。

安全信息

危險運輸編碼:UN 3265 8/PG 3

危險品標志:刺激

安全標識:S26 S36/S37/S39 S37/S39

危險標識:R36 R41 R37/38

文獻

[1]參考文獻:樊能廷?有機合成事典?北京:北京理工大學出版社,1992:669.參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

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